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Finalmente, tras un año de batallas, las tropas comuneras acaban siendo derrotadas en 1521 en Villalar. Tras sofocar la revuelta Carlos I se muestra generoso con Madrid y le concede los títulos de “,Coronada e Imperial”, comenzando la transformación del viejo Alcázar Árabe.
En febrero de 1525 es apresado Francisco I de Francia en Pavía. Llega a Madrid en julio de 1525 y es encerrado primero en la Torre de los Lujanes, y después es trasladado al Alcázar en donde en enero de 1526 se firma el Tratado de Madrid. Finalmente Francisco I regresa a Francia dejando a sus dos hijos prisioneros en Pedraza, los cuales fueron liberados tras el pago de un rescate.
En 1534 se promulga una real orden por la que el segundo piso de cada casa se convierte en posesión real, para poder acomodar a todos los nobles y consejeros reales.
En el año 1544 los regidores de Madrid, Hurtado de Mendoza y Pedro Suarez asisten en representación de la Villa a las Cortes de Valladolid. A petición de Hurtado de Mendoza el Emperador le concede el deseo de que aparezca en el escudo de Madrid la Corona Real.
En Enero de 1556 Carlos I entrega a su secretario el “acta de adjudicación” de todos sus dominios españoles y Sicilia a su hijo Felipe, ya rey de Nápoles
En 1561 Felipe II trasladó la corte de Toledo a Madrid, al antiguo alcázar, para apartarla de las influencias del arzobispo de Toledo, por lo que Madrid se convierte así en el centro político de la monarquía. Con todo el cambio la población de Madrid empezó a crecer de forma vertiginosa, empezándose la construcción de edificios nobiliarios, conventos e iglesias: Monasterio de la Encarnación, Convento de las Descalzas Reales. Se derribó la vieja muralla y se construyó la tercera.
Fue en este mismo año cuando le entregó al Prior de la Orden de los Jerónimos y al arquitecto Juan Bautista de Toledo los terrenos a orillas del Guadarrama para edificar un Monasterio que perpetuase la gran victoria ante los franceses en la Batalla de San Quintín el día de San Lorenzo.